夜幕降临，上海这座充满魔力的城市显得格外耀眼。同一个城市，不同的身份、不同的境遇、不同的追求，相同的也许只有未来的结局：彼此都好好的。
一边是上海黄浦区核心地带别墅里的姐妹狂欢，一边是上海宝山区安置房里的孤独等待。
奢华的别墅里，韩流沙和南初在闪烁的灯光下放声高歌，她们不必担心嗓门过大影响到邻居，因为这一整片300多亩地都是南初的，南初作为第一批进入互联网行业的高光人才，早在2013年就已经坐拥3家上市企业，目前市值10亿。她可以买下好几个经纪公司，也能把韩流沙一手捧到好莱坞，但她并没有告诉韩流沙自己的真实身份，她不希望韩流沙彻底成为娱乐圈的人，被全国上下的人民指指点点，她只希望韩流沙玩够了、爽够了就逐渐隐退，然后嫁个好人家，和自己一起，开心到老。
简陋的安置房里，丁一鸣在微弱的灯光下，看着那封陈旧的信，目光里透露着淡淡的哀伤。这封信是他初恋女友、也是他唯一真正爱过的人慕莉莎留下的。慕莉莎是丁一鸣高中同学，两人都出生在厦门的一个小县城，是一次辩论赛的精彩合作，让同是班级第一的两个人互生好感。对丁一鸣来说，遇到慕莉莎是一见钟情，她在辩论赛中表现出的凌厉又不失优雅的气质，深深吸引着他。
命运的安排总是如此奇妙，两人原本约定好一起冲刺复旦大学，去充满魔力的上海成就一番天地的，谁料到在丁一鸣生日那天，刚巧也是高考的前一天，慕莉莎只留下了一封信，便消失了。
她的信里写到：一鸣，感谢这两年的陪伴，在这个人生选择的关键路口，我还是向现实妥协了，这次高考我就不参加了，我已经拿到了首尔大学的offer，等着我，如果我们是注定要在一起的，我还会来找你。
也正是慕莉莎的这个决定，让当年不成熟的丁一鸣做出了弃考的决定。而又是这封信，让丁一鸣五年都没有对任何女生动心，他每天都在数着日子，不知还要等待多久，但他还是希望能见到慕莉莎，亲口听到她的解释。
“还在想前女友啊”
和丁一鸣合租的青禾拍摄完时尚大片，回到屋中。青禾是丁一鸣的合租舍友，也是他的好哥们，青禾身高190，五官棱角分明，是在上海奋斗的十八线模特，参加过几次走秀，这辈子最大的梦想是为他心目中的时尚之神亚历山大麦昆的品牌成衣走一次秀。
丁一鸣听到青禾的声音，把那封信收了起来。
“今天拍摄还顺利吗”
丁一鸣把话题转了回去。
“就那样，没什么新鲜的，摆摆pose”
青禾脱掉外套，挂在衣架上。
“要不要去喝一杯？外面大排档还没收摊”
青禾看着丁一鸣失色的脸庞，觉得他又得劝劝这哥们想开点了。
“走，今天特别想喝个痛快”
丁一鸣站起身子，随手拿起床上的外套，跟着青禾一起走了出去。
另一边，韩流沙和南初已经微醺了，她们端着酒杯，看着酒杯里投射出的自己，有种说不出来的感觉。
韩流沙晃着酒杯，这一晃晃出了复杂的情绪，前男友、三角恋、地下恋情等一系列狗血淋淋的往事浮现出来。南初也想起了小时候被父亲虐打的场面，那段经历是她心里藏的最深的痛。两个人，两个不同的人生，却都有着青春成长的痛楚，而正是彼此经历着、品尝着这些痛苦，才让两人如此惺惺相惜，对上一眼就知道彼此的心里所想。
晚上十点多，丁一鸣和青禾来到附近的大排档，还有零星的几个人在喝酒吃烧烤。丁一鸣搓搓手，呼了口热气，找了个离人堆较远的桌坐了下来，顿时一丝凉意涌上心头，秋天的尾巴已经触碰到他。